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罗勃麦可(辛-康纳利)是举世闻名的艺术大盗，他只对著名的艺术品下手的作风，使得他一连串盗宝事件，都被世人渲染成极富浪漫色彩的事迹。再加上他从不失手，因此世人对他的名号总是感到又敬又怕。 一日，正在纽约展出的荷兰名画家伦伯朗的一幅无价名画被偷走，而所有的证据都指向此案是罗勃所为，使得承包此画作安全的保险公司极度的愤怒。 为了逮捕这个传奇的绅士大盗，好出这口名画被盗的怨气，这家保险公司的老板决定设下一个美人计。于是，他派出旗下的一个美艳保险调查员--维吉尼亚，精心设计出一个圈套，好逮捕这个传奇的绅士大盗。 维吉尼亚以女大盗的身份诱引罗勃现身，然后告诉罗勃希望能两人一起犯案，因为无名的吸引力之缘，罗勃答应了这个协议。于是这两人从伦敦一路偷窃艺术珍宝，直到马来西亚的高科技大楼。他俩的每一次偷窃行动，都有保险公司在后後面追捕，可惜都功败垂成，罗勃依然没有伏法。 维吉尼亚渐渐发现罗勃比她想像中要谨慎与聪明很多，所以逮捕罗勃的任务一直无法达成，但是没想到这两人之间却渐渐发展出意料之外的情愫。 维吉尼亚受老板的指令，引诱罗勃去洗劫全球防卫最森严的银行，好趁机逮捕罗勃。罗勃接受维吉尼亚的提议，于是，这两人计画在千禧年的除夕夜，利用电脑受千禧虫影响而当机的最佳契机，去洗劫防卫最森严的银行。这两人要如何面对这项最棘手的任务呢？罗勃能逃过这个最致命的围捕吗？